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Synthesis of Polybenzoacenes: Annulative Dimerization of Phenylene Triflate by Twofold C–H Activation

“Synthesis of Polybenzoacenes: Annulative Dimerization of Phenylene Triflate by Twofold C–H Activation”
Mizuho Uryu,† Taito Hiraga,† Yoshito Koga, Yutaro Saito, Kei Murakami,* Kenichiro Itami*
Angew. Chem., Int. Ed. 2020, Early View. DOI: 10.1002/anie.202001211.

多環芳香族炭化水素(PAH)は、電界効果トランジスタや有機薄膜太陽電池などの有機電子デバイス材料に利用される有望な分子群です。その興味深い性質はこれらの分子構造に強く依存するため、多環芳香族炭化水素の迅速かつ精密な合成法の開発が必須となっていました。

今回我々は、2カ所のC–H結合切断を経るフェニレントリフラートの縮環二量化反応を開発しました。本反応は、多様な基質の二量化反応に適用可能であり、円滑に反応が進行します。またフェナントレンやピレン構造をもつ基質を用いた場合、位置選択的に反応が進行し、単一の生成物を与えることがわかりました。本反応の利点は、2-ヒドロキシビフェニルの前駆体としてジベンゾフラン誘導体を使用できることです。さらに脱水素環化反応を行うことで、ナノグラフェンへと誘導できることを示しました。従来法では成し得なかった多環芳香族化合物の合成を短いステップ数で可能にしました。本研究は、フェノール誘導体やジベンゾフラン誘導体をフィードストックとしたPAHの新たな合成戦略を提示する成果です。

Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) have attracted a broad interest for organic electronic devices, including field effect transistors and photovoltaics. Because their properties depend on structures, the development of a straightforward and efficient approach to PAHs is still in high demand.

Herein we have developed an annulative dimerization of phenylene triflate through double C–H activation. This reaction showed a broad scope of phenylene triflate. In particular, dimerization proceeded regioselectively when a phenyl triflate with pyrene structure is used. One of the major advantages of this methodology is that dibenzofuran derivatives can be used as precursors for 2-hydroxybiphenyl. Thereafter, fully fused PAHs can be derived from the dimerizatio products through Scholl reaction. This study presented a new strategy for PAH synthesis using phenol derivatives and dibenzofuran derivatives as feedstocks.

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