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Concise Syntheses of Dictyodendrins A and F by a Sequential C–H Functionalization Strategy

Atsushi D. Yamaguchi, Kathryn M. Chepiga, Junichiro Yamaguchi, Kenichiro Itami, and Huw M. L. Davies,

J. Am. Chem. Soc. 2015, ASAP. DOI: 10.1021/ja512059d

 

C–H官能基化で天然物を効率的につくる

アルカロイドdictyodendrin AとFの短工程合成をC–H官能基化反応を駆使して達成した。単純なピロール誘導体に対して、以前我々が解決しているRh触媒を用いたC3位選択的なアリール化反応、Rh触媒を用いたダブルC–H挿入反応、鈴木ー宮浦クロスカップリング反応を続けて行なうことにより、高度に官能基化された4置換ピロール(鍵中間体)を合成した。この鍵中間体からすべてのdictyodendrin類が合成可能であるが、本論文では鍵中間体から6π-電子環状反応によりdictyodendrin Aを酸化反応、レトロアルドール縮合によりdictyodendrin Fの合成に成功した。

 

 

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