Key Structural Elements of Unsymmetrical Cyanine Dyes for Highly Sensitive Fluorescence Turn-on DNA Probe

Kakishi Uno, Taeko Sasaki, Nagisa Sugimoto, Hideto Ito, Taishi Nishihara, Shinya Hagihara, Tetsuya Higashiyama, Narie Sasaki, Yoshikatsu Sato and Kenichiro Itami

Chem. Asian J. 201712, 233–238. DOI: 10.1002/asia.201601430

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チアオゾールオレンジに代表される非対称シアニン色素は優れた核酸染色蛍光色素として知られている。今回我々は、様々な非対称シアニン色素を合成し、その蛍光特性と構造の相関についてを検証した。その結果、シアニン色素のキノリン部位の2位炭素上に存在するジアルキルアミノ基が核酸染色能に重要な役割を果たしていることがわかった。 新たに合成した2-ジエチルアミノ基を有する4つの新規非対称シアニン色素 は二重らせんDNAに結合した際に 0.53-0.90の蛍光量子収率を示したが, これらの値は2-ジエチルアミノ基を持たないものに比べて2-3倍も高いものであった. また蛍光寿命測定によって2-ジアルキルアミノ基の存在が励起状態からの無輻射失活を抑え、蛍光量子収率を増大させることもわかった。さらに合成した4つの蛍光色素は固定化したHeLa細胞中の細胞核を選択的にかつ様々な色に染色できることもわかった。

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