One-Step Annulative π-Extension of Alkynes with Dibenzosiloles or Dibenzogermoles by Palladium/o-chloranil Catalysis

Kyohei Ozaki, Keiichiro Murai, Wataru Matsuoka, Katsuaki Kawasumi, Hideto Ito,* and Kenichiro Itami*

Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 1361–1364. DOI: 10.1002/anie.201610374

 

「パラジウム触媒・オルトクロラニルをもちいたジアリールアセチレンの一段階π拡張反応(APEX反応)」
多環芳香族炭化水素(PAH)やナノグラフェンはグラフェンをナノメーターサイズに切り出した原子層状化合物であり、有機発光ダイオード(OLED)や有機薄膜太陽電池(OPV)など機能性材料へと応用が可能な分子群であることから近年注目を浴びています。今回我々は、これら原子層状化合物の合成前駆体となりうる芳香族分子群を効率的に合成する新しい触媒反応(一段階π拡張(APEX)反応)を開発しました。炭素−炭素三重結合(アルキン)をもつジフェニルアセチレン類に対してパラジウム触媒とジベンゾシロール或いはジベンゾゲルモールを作用させると、三重結合が選択的にフェナントレン骨格(PAHの最小単位構造)へ変換され、目的のナノグラフェン前駆体(ジフェニルフェナントレン)が収率良く得られます。同様な反応例は他にも報告されていますが、本反応は有機ケイ素・有機ゲルマニウム反応剤を用いた例としては世界初です。他にもベンゼン、ナフタレン、フェナントレン部位を有する様々な構造のナノグラフェン前駆体が容易に得られることから、本反応は多種多様な大きさ・形のナノグラフェンを合成する新手法となることが期待されます。

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