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The 1,1-Carboboration of Bis(alkynyl)phosphines as a Route to Phosphole Compounds

Juri Möbus, Quentin Bonnin, Kirika Ueda, Roland Fröhlich, Kenichiro Itami, Gerald Kehr, and Gerhard Erker

Angew. Chem. Int. Ed. Early View. DOI: 10.1002/anie.201107398

 

ホスホールはピロールの窒素原子がリン原子によって置換された複素環だが、他の5員環複素芳香族化合物と比べて芳香族性をほとんど示さない。他の五員環の複素芳香族化合物と比べてホスホールの合成法はあまり知られておらず、新たな合成法が望まれている。今回我々は、3 位にボリル基を有するホスホールをビス(アルキニル)ホスフィン類とトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランからワンポットで1,1-カルボボレーション 反応により合成した。また、ホスホール環の3位にあるホウ素置換基に対して鈴木-宮浦カップリング反応を利用することで、アリール基の導入にも成功した。

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