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Synthesis of partially and fully fused polyaromatics by annulative chlorophenylene dimerization

Yoshito Koga, Takeshi Kaneda, Yutaro Saito, Kei Murakami,* Kenichiro Itami*

Science 2018359, 435–439. DOI: 10.1126/science.aap9801

ベンゼン環が直線状に連結した分子であるフェニレンを「まるでジッパーで閉じる」ようにつなぎ合わせ、ナノグラフェンを簡便に合成する新手法を開発しました。鍵となったのはパラジウム触媒を用いたフェニレンの新しい二量化反応です。1つのハロゲンを足がかりとして、フェニレンを一度に「2つの結合」で連結させ、ジッパーの留め具部分となるトリフェニレン構造を構築します。続くショール縮環反応によって、2つのフェニレンをまるでジッパーで閉じるようにしてつなぎ、ナノグラフェンを効率的に合成することができました。この新触媒反応を用いた具体例として、市販されている単純なベンゼン誘導体から小さなナノグラフェン(C60H26)が簡単に合成できました。新触媒反応の一般性は高く、さまざまなフェニレン二量体が合成可能です。未知構造のナノグラフェンの実現につながる分子群として、ベンゼン環を10個もつ新しい分子、ナフタレンをもつ分子を効率的に合成することができました。

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