ブログ

Palladium-Catalyzed C-H Activation Taken to the Limit. Flattening an Aromatic Bowl by Total Arylation

Qianyan Zhang, Katsuaki Kawasumi, Yasutomo Segawa, Kenichiro Itami, Lawrence T. Scott

J. Am. Chem. Soc. 2012, ASAP. DOI: 10.1021/ja306992k


我々はすでに、Pd(OAc)2/o-クロラニル触媒系が多環性芳香族炭化水素(PAH)のC–H直接アリール化反応に対し非常に有効であることを報告している。今回、同触媒系をコラニュレンに適用したところ、10ヶ所のC–H結合が全てアリール化された化合物を合成することに成功した。ドデカ(p-クロロフェニル)コラニュレンのX線結晶構造解析より、本来ボウル状であるコラニュレン(深さ0.87Å)が非常に平面に近づいている(深さ0.25Å)ことが明らかになり、DFT計算によっても支持された。コラニュレンの金属へのπ配位を伴わず置換基の形によってコラニュレン部位の構造を大きく変化させた例は初めてであり、歪みをもつπ共役化合物の構造変化に関する重要な知見を得た。

関連記事

  1. Photo-induced arylation of carba…
  2. エステルからの脱カルボニル型エーテル合成
  3. Combined experimental and theore…
  4. 炭素─水素結合直接変換を鍵とする生物活性物質の合成
  5. Origin of the Size-Dependent Flu…
  6. A Water-soluble Warped Nanograph…
  7. Synthesis and Properties of [9]C…
  8. Discovery of Plant Growth Stimul…

Twitter@Itamilab

Itami Lab Facebook

最近の記事

Flickr@Itamilab

天池先輩からコーヒースープ伴夫妻からのお歳暮です!潤さん、宮村さん、ありがとうございます!!武藤さん、ビールありがとうございます!平賀大都わーいやなさん、あつしさん、ありがとうございます!!だいぶ前だけど、Stripes look #ootdHalloween lookラインを洗う時ですら格好良く。戸谷先生教育実習!imageけいしゅう、誕生日おめでとう!誕生日は英吉家!!3年生に名古屋ぼろ勝ちアピール中!!アリシア卒業おめでとう女子会!
PAGE TOP