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Palladium-catalyzed tetraallylation of C60 with allyl chloride and allylstannane: Mechanism, regioselectivity, and enantioselectivity

Masakazu Nambo, Atsushi Wakamiya, and Kenichiro Itami

Chem. Sci. 2012, Advance Article. DOI: 10.1039/C2SC21126B


我々は、パラジウム触媒を用いたフラーレンC60のテトラアリル化反応を開発した。この反応は、アリルスズと塩化アリルがパラジウムと反応した、求核的および求電子的に作用する2つのアリル基を有するビス(π-アリル)パラジウムの生成を鍵とする。詳細な反応機構解析により、反応の位置選択性について、先に起きる求核的アリル化は立体的影響が、後に起きる求電子的アリル化は電子的影響が大きいことが分かった。ルテニウム触媒による環化メタセシス反応およびロジウム触媒による水素化反応により、さらなる官能基変換も可能である。また、キラルなホスホロアミダイトを配位子に用いることで、88%eeと高いエナンチオ選択性が発現した。

 

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