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Thia-APEX反応によるπ拡張チアントレン合成

One-step synthesis to polycyclic thianthrenes from unfunctionalized aromatics by thia-APEX reaction
Kou. P. Kawahara, Hideto Ito,* Kenichiro Itami*
Org. Chem. Front.
, 2023, 10, 1880–1889. Open Access. DOI: 10.1039/D2QO02058K
Organic Chemistry Frontiers Emerging Investigator Series, 2023.
Cover picture vol 10, No. 8.

 

今回我々は、未官能基化芳香族化合物からπ拡張型チアントレン誘導体を一段階で与える含硫黄縮環π拡張反応(Thia-APEX) 反応を開発した。S-ジイミド化1,2-アレーンジチオールをπ拡張剤として用いることにより,ベンゼン類、多環芳香族炭化水素(PAH)などの未官能化芳香族化合物に対して、一段階でベンゾジチイン骨格を縮環させることに成功した,本反応は、等モル量の芳香族基質とS-ジイミド化1,2-アレンジチオール、触媒量のTfOHを作用させることで円滑に進行し、様々な新規π拡張チアントレンを効率的与えた。さらに、本研究では、合成したπ拡張型チアントレンのユニークな固体状態の構造や溶液中における光物性を明らかにした。

https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2023/qo/d2qo02058k

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