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Thia-APEX反応による含硫黄多環芳香族化合物の迅速合成

Rapid access to polycyclic thiopyrylium compounds from unfunctionalized aromatics by thia-APEX reaction
Kou. P. Kawahara, Hideto Ito,* Kenichiro Itami*
Chem. Commun. 2023, 59, 1157–1160. DOI: 10.1039/D2CC06706D.

 

今回我々は、含硫黄多環芳香族化合物であつチオピリリウム骨格を迅速に与える含硫黄縮環π拡張反応(Thia-APEX)を開発した。オルト位にケトン部位をもち、硫黄原子上がイミドイル化されたアレーンチオール類をπ拡張剤として新たに合成し、種々の未官能基化芳香族化合物と反応させたところ、一段階でπ拡張チオピリリウム塩が得られることがわかった。本反応で得られるπ拡張チオピリリウム塩は他の手法では合成困難な縮環構造をもった新規化合物であり、溶液中において多彩な発色を呈した。また、一部の化合物は近赤外領域に吸収と蛍光を示すなどの興味深い光物性が観測された。

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