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Synthesis, Structure, and Reactivity of a Cylinder-Shaped Cyclo[12]orthophenylene[6]ethynylene: Toward the Synthesis of Zigzag Carbon Nanobelts

Katsuma Matsui, Masako Fushimi, Yasutomo Segawa, and Kenichiro Itami

Org. Lett. 2016, ASAP. DOI: 10.1021/acs.orglett.6b02702

今回我々は、[n]ベンゾ[n]シクラセン構造([n]BC)を初めて提唱し、DFT計算による性質の予測およびその合成に向けた研究を行った。[n]BCはカーボンナノベルトの一種であり、DFT計算よりシクラセンと比べ非常に安定であることが示唆された。まず[12]BCの前駆体候補としてオルトフェニレンとエチニレンからなる環状化合物を合成した。この環状体から[12]BCへの変換反応を種々検討したところ、予想外の異性化反応によるtribenzo[f,k,m]tetraphene構造が生成していることを確認した。これは3つのエチニレン部位の[2+1+2+1]付加環化反応によって生成したDewarベンゼンの異性化によるものと考えられ、湾曲芳香族化合物であるtribenzo[f,k,m]tetrapheneの簡便な合成法となる可能性がある。

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