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Palladium-Catalyzed Esterification of Carboxylic Acids with Aryl Iodides

Hiroyuki Kitano, Hideto Ito,* Kenichiro Itami*
Org. Lett. 2018, 20, 2428–2432. DOI: 10.1021/acs.orglett.8b00775
Highlighted as Most read article (7th May, 2018)

カルボン酸とヨウ化アレーンのシンプルなカップリング反応
アリールエステルは天然化合物、高分子、生体分子、生理活性物質、化成品に普遍的にみられる骨格であり、フェノール類縁体と酸塩化物の縮合をはじめとしたアリールエステル合成方法が確立されています。しかしながら、逆の組み合わせ、すなわちハロゲン化アリール類とカルボン酸を用いたカップリング反応はこれまでほとんど報告されていませんでした。今回我々は、電子不足なカルベン配位子をもつパラジウム触媒を用いることで、ヨウ化アリールとカルボン酸の初めてのカップリング反応を達成しました。特に電子豊富なヨウ化アリールと嵩高いカルボン酸を用いた場合に高収率でアリールエステルを合成することが可能です。

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