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Branch-Selective Allylic C–H Carboxylation of Terminal Alkenes by Pd/sox Catalyst

Hiroki Kondo, Feng Yu, Junichiro Yamaguchi, Guosheng Liu, and Kenichiro Itami

Org. Lett. 2014, ASAP. DOI: 10.1021/ol5019135

 

C–H酸化反応の位置を変える

我々が開発したPd(OAc)2/sox触媒をアリル位C–H酸化反応に適用した。パラジウム触媒を用いた末端アルケンのアリル位C–H酸化反応では、一般的に立体障害の小さい末端炭素で反応が進行したLinear体が選択的に得られる。一方で、Branch体の位置選択的な合成はほとんど報告されていなかった(J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6970.)。今回、本触媒が末端アルケンのアリル位C–H酸化反応に有効であり、高選択的にBranch体が生成することを見出した。高い選択性と触媒活性の発現にはsox配位子の使用が重要であり、オキサゾリン部位の置換基が選択性の制御に大きく関与していると考えている。なお、本研究は上海有機化学研究所のLiu教授との共同研究である。

 

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