ブログ

Oxidative Homocoupling Reaction of Aryltrimethylsilanes by Pd/o-chloranil Catalysis

Mari Shibata, Hideto Ito,* Kenichiro Itami*
Chem. Lett. 201746, 1701–1704. DOI: 10.1246/cl.170723.
2017年12月の伊藤嘉彦先生追悼記念号に掲載

今回我々は安定で反応性に乏しいと考えられていたアリールトリメチルシラン類を用いた新規ホモカップリング反応の開発に成功した。檜山カップリングに代表される有機ケイ素化合物を用いたカップリング反応において、ケイ素-炭素結合の切断を行うためには通常ケイ素原子上にアルコキシ基やハロゲン基の導入が必要であり、かつフッ素アニオンなどの活性化剤の添加が必要となるのが一般的であった。一方今回開発した反応では、カチオン性パラジウム錯体とオルトクロラニル存在化で選択的にケイ素ー炭素結合の切断が起こり、対応するビアリールを良好な収率で与える。さまざなな官能基を有するアリールトリメチルシランを用いた反応が可能であり、特にブロモ基などがついたビアリールの合成も可能であった。また、ピナコールボロン酸エステル部位(Bpin)を有するアリールトリメチルシランを基質として用いた場合も、選択的なMe3Si–Ar結合の切断が起こり、ボロン酸部位を損なうことなくビアリール類が合成できる。本反応はトリメチルシリルアレーン類を用いた初めての実用的なホモカップリング反応であり、様々な機能性ビアリール化合物や直交型カップリング反応への応用が期待される。

関連記事

  1. Thiophene-Fused π-Systems from D…
  2. C-H Arylation and Alkenylation o…
  3. All-benzene Carbon Nanocages: Si…
  4. Six-fold C–H Borylation of Hexa-…
  5. Double-Helix Supramolecular Nano…
  6. Diversity-oriented synthesis of …
  7. Roles of Base in the Pd-Catalyze…
  8. The AMOR Arabinogalactan Sugar C…

Twitter@Itamilab

Itami Lab Facebook

Instagram@Itami Lab

This error message is only visible to WordPress admins

Error: API requests are being delayed. New posts will not be retrieved.

There may be an issue with the Instagram access token that you are using. Your server might also be unable to connect to Instagram at this time.

Error: API requests are being delayed for this account. New posts will not be retrieved.

There may be an issue with the Instagram access token that you are using. Your server might also be unable to connect to Instagram at this time.

Error: No posts found.

Make sure this account has posts available on instagram.com.

Click here to troubleshoot

最近の記事

  1. Diversity-ori…

Flickr@Itamilab

天池先輩からコーヒースープ伴夫妻からのお歳暮です!潤さん、宮村さん、ありがとうございます!!武藤さん、ビールありがとうございます!平賀大都わーいやなさん、あつしさん、ありがとうございます!!だいぶ前だけど、Stripes look #ootdHalloween lookラインを洗う時ですら格好良く。戸谷先生教育実習!imageけいしゅう、誕生日おめでとう!誕生日は英吉家!!3年生に名古屋ぼろ勝ちアピール中!!アリシア卒業おめでとう女子会!
PAGE TOP