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C-H Arylation and Alkenylation of Imidazoles by Nickel Catalysis: Solvent-accelerated Imidazole C-H Activation

Kei Muto, Taito Hatakeyama, Junichiro Yamaguchi and Kenichiro Itami,

Chem. Sci. 2015, Advanced Article. DOI: 10.1039/C5SC02942B

 ニッケル触媒を用いた初めてのイミダゾール類とフェノール/エノール類とのC–Hアリール化/アルケニル化反応

Ni(OTf)2/dcype/K3PO4 (dcype: 1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane) と溶媒にアミルアルコールを用いると、イミダゾール類とフェノール誘導体とのC–Hアリール化反応が進行する。本反応の進行の鍵は溶媒として用いたアミルアルコールである。なお、これまでと異なり、Ni触媒として安定な二価ニッケル触媒を用いることができるところも特筆すべき点である。この条件は、イミダゾールと塩化アリール、チアゾールやオキサゾールとフェノール誘導体とのC–Hアリール化反応にも適用できる。配位子をdcypeからdcypt (3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene)に変更することによって、イミダゾールを含む1,3-アゾール類とエノール誘導体とのC–Hアルケニル化反応にも適用可能となった。

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