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Oxidative Biaryl Coupling of Thiophenes and Thiazoles with Arylboronic Acids through Palladium Catalysis: Otherwise Difficult C4-Selective C

S. Kirchberg, S. Tani, K. Ueda, J. Yamaguchi, A. Studer, K. Itami, Angew. Chem. Int. Ed. 2011Early View. DOI: 10.1002/anie.201007060

チオフェン類,チアゾール類のβ位選択的C−Hアリール化反応

Pd(OAc)2/bipy/TEMPO触媒を用いたチオフェン類と アリールボロン酸の反応。本触媒系は、種々のチオフェン類において4 位(Sのβ位)C–H結合の選択的アリール化を促進することが明らかとなった。昨年同雑誌に報告した、PdCl2/ P[OCH(CF3)2]3/Ag2CO3触媒を用いたチオフェン類とヨウ化アリー ルとのβ選択的アリール化反応に引き続くが、今回はこれまで不可能であったチアゾールの4位選択的アリール化も可能とした。さらにこの反応を用いてMerckから報告されているアルツハイマー病の治療薬のリード化合物であるSCH-785532(類縁体)の合成にも成功した。

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