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C-H Activation Route to Dibenzo[a,e]pentalenes: Annulation of Arylacetylenes Promoted by PdCl2/AgOTf/o-chloranil

Takehisa Maekawa, Yasutomo Segawa, and Kenichiro Itami

Chem. Sci. 2013, Accepted Manuscript. DOI:  10.1039/C3SC50585E


ジベンゾ[a,e]ペンタレンは2つの6員環が2つの5員環を挟むように縮環した構造を有し、その電子的性質から電子材料への応用が期待されている。最近、複数のグループがアリールアセチレンを出発物質としてジベンゾ[a,e]ペンタレン類を効率的に合成する方法を報告しているが、いずれも反応開始点となる官能基が必要であり、改良の余地があった。我々は、パラジウム触媒とオルトクロラニル存在下、ジアリールアセチレンの二量化が進行しジベンゾ[a,e]ペンタレン類が生成することを見出した。本反応は2回の炭素水素結合開裂を伴う非常に直接的な方法であり、反応機構について詳細な検討を行なった結果、炭素水素結合開裂はアセチレン部位のオルト位で選択的に進行していることが明らかになった。

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