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A Quintuple [6]Helicene with a Corannulene Core as a C5-symmetric Propeller-shaped π-System

Kenta Kato, Yasutomo Segawa, Lawrence T. Scott, and Kenichiro Itami

Angew. Chem. Int. Ed. 2018, DOI: 10.1002/anie.201711985

本論文では、コラニュレン中心を有する5重[6]ヘリセンの合成および構造解析を報告している。この化合物は、5回の分子内直接アリール化を含む3段階で合成された。X線結晶構造解析により、5回対称プロペラ型構造および固体状態での一次元配列が明らかになった。 5重[6]ヘリセンのエナンチオマーはHPLCにより分離され、2つの画分のキラリティーはCD分光法によって同定された。速度論実験により34.2kcal/molのラセミ化障壁が得られ、これは元の[6]ヘリセンよりわずかに低かった。

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