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Synthesis and Structure of a Propeller-Shaped Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Containing Seven-Membered Rings

Kazuya Kawai, Kenta Kato, Lingqing Peng, Yasutomo Segawa,* Lawrence T. Scott, and Kenichiro Itami*

Org. Lett. 2018, DOI: 10.1021/acs.orglett.8b00477

今回我々は、3つの7員環を有するC3対称プロペラ型多環式芳香族炭化水素の合成および構造を報告した。 合成は、ベンゾ[c]ナフト[2,1-p]クリセンから、Pd触媒分子内C-Hアリール化による7員環形成を含む3段階で達成された。 3つの7員環部分および3つの[4]ヘリセン部分のヘリシティ(P/M)の組み合わせによって24種類の配座異性体が可能であり、そのうち2つの比較的安定な配座が1H NMR測定によって観察された。これは、隣接する7員環構造によって[4]ヘリセンのヘリシティが熱力学的に安定化されたことを意味する。この知見はキラルなπ共役化合物を設計するための有用な指針となる。

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