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Synthesis of Cycloiptycenes from Carbon Nanobelt

Hiroki Shudo, Motonobu Kuwayama, Yasutomo Segawa*, Kenichiro Itami*

“Synthesis of Cycloiptycenes from Carbon Nanobelt”
Chem. Sci. 2020, accepted. DOI:10.1039/D0SC01909G

今回我々は、(6,6)カーボンナノベルトを用いた1段階シクロイプチセン合成を達成しました。(6,6)カーボンナノベルトとアリーンやアルキンとの反応によって、(6,6)カーボンナノベルトがDiels-Alder反応におけるジエンとしての反応性を持つことを明らかにしました。X線結晶構造解析により生成物の構造の構造決定を行い、カーボンナノベルトの中央の6箇所のベンゼン環でDiels-Alder反応が起きていることを確認しました。またDFT計算によって、ひずみエネルギーの解消が本反応の駆動力となっていることを示唆する結果を得ました。さらに本手法を用いることで、これまでに合成された中で最大のイプチセンであるシクロテトラコシプチセンの合成を達成しました。

The synthesis of cycloiptycene derivatives was achieved in each one step from (6,6)carbon nanobelt. It was revealed that the carbon nanobelt was reacted as a diene in the Diels–Alder reaction with arynes and alkynes. Structures of all products were identified by X-ray crystallography to confirm that the Diels–Alder reactions took place at the six central benzene rings of the carbon nanobelt. DFT calculations indicated that the release of strain energy is the driving force to proceed the Diels– Alder reaction. By using this method, we have successfully synthesized cyclotetracosipticene, the largest iptycene ever synthesized.

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