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Helically Twisted Tetracene: Synthesis, Crystal Structure, and Photophysical Properties of Hexabenzo[a,c,fg,j,l,op]tetracene

Yuuta Yano, Hideto Ito, Yasutomo Segawa, Kenichiro Itami Synlett, 201627, 2081-2084. DOI: 10.1055/s-0035-1561455

Selected as Synlett Best Paper Award 2016

hexabenzo[a,c,fg,j,l,op]tetraceneの合成、構造、性質。hexabenzo[a,c,fg,j,l,op]tetracene(以下HBT)は我々が以前開発した一段階π拡張反応(APEX反応)によってピレンから一段階で合成できる化合物である。今回我々は無置換HBTとt-Bu置換HBTを合成し、その単結晶中及び溶液中での構造についてX線回折・DFT計算・吸収蛍光測定を用いて調査した。その結果、いずれのHBTもhelical型とwaggling型の2種類の安定配座が存在し、互いに相互変換できることがわかった。また興味深いことに、単結晶中で無置換HBTはhelical型配座を、t-Bu置換HBTはwaggling型配座をとることがわかった。

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