ブログ

エステルからの脱カルボニル型エーテル合成

Takise, R.; Isshiki, R. Muto K.; Itami, K.; Yamaguchi, J.

J. Am. Chem. Soc. 2017, Just Accepted Manuscripts. DOI: 10.1021/jacs.7b00049

概要
ジアリールエーテルは医薬品や天然物などに頻繁にみられる重要骨格であり、画期的な合成法の開発が強く望まれている。従来法としてアリールハライドとフェノール類との銅もしくはパラジウム触媒をもちいたクロスカップリングがほとんどである。今回、我々は、パラジウムもしくはニッケル触媒を用いたエステルからの脱カルボニル型エーテル合成を世界で初めて発見した。我々が独自に開発したdcyptという触媒が反応を劇的に促進することが明らかとなっており、フェニルエステル(Ar1–COO–Ar2)から形式的に脱一酸化炭素反応により対応するジアリールエーテル(Ar1–O–Ar2)を与える。この反応はグラムスケールでも良好な収率で対応するエーテル体を与える。分子内のエーテル化反応だけでなく、外部からフェノールを添加すると、クロスエーテル化反応も進行する。このように、反応形式が単純でわかりやすい、全く新しいエーテル化反応を開発することに成功した。

 第一著者の瀧瀬瞭介くんからのコメント
もともとは違う反応を追っていて偶然見つけたこのFromエステルToエーテル反応。一酸化炭素が抜けるだけという非常にシンプルな反応です。基質適用範囲にまだ制限がありますが、分子変換としては非常に興味深く、個人的にもお気に入りの反応です。パラジウムを担当してくれた一色遼太くんと一緒に研究ができたのも良い経験になりました。本反応に用いられるdcyptという配位子は近日中に市販化が可能になりますので、ぜひ利用してみてください。たきしでし!

 

関連記事

  1. One-Step Annulative π-Extension …
  2. Controlled Alcohol–Carbonyl Inte…
  3. Programmed Synthesis of Tetraary…
  4. Polycyclic Arene Synthesis by An…
  5. C-H Activation Route to Dibenzo[…
  6. Perfluorocycloparaphenylenes: Fu…
  7. Oxidative Biaryl Coupling of Thi…
  8. Nickel-Catalyzed α-Arylation of …

Twitter@Itamilab

Itami Lab Facebook

Instagram@Itami Lab

This error message is only visible to WordPress admins

Error: API requests are being delayed. New posts will not be retrieved.

There may be an issue with the Instagram access token that you are using. Your server might also be unable to connect to Instagram at this time.

Error: API requests are being delayed for this account. New posts will not be retrieved.

There may be an issue with the Instagram access token that you are using. Your server might also be unable to connect to Instagram at this time.

Error: No posts found.

Make sure this account has posts available on instagram.com.

Click here to troubleshoot

最近の記事

Flickr@Itamilab

天池先輩からコーヒースープ伴夫妻からのお歳暮です!潤さん、宮村さん、ありがとうございます!!武藤さん、ビールありがとうございます!平賀大都わーいやなさん、あつしさん、ありがとうございます!!だいぶ前だけど、Stripes look #ootdHalloween lookラインを洗う時ですら格好良く。戸谷先生教育実習!imageけいしゅう、誕生日おめでとう!誕生日は英吉家!!3年生に名古屋ぼろ勝ちアピール中!!アリシア卒業おめでとう女子会!
PAGE TOP